Итальянский клуб «Фиорентина» входил в число сильнейших команд Италии. За него выступали Габриэль Батистута, Франческо Тольдо, Энрико Кьеза, Руй Кошта, Нуну Гомеш. Команда играла в красивый созидательный футбол. Но Сезон 2001/02 стал настоящим кошмаром для поклонников клуба. «Фиорентина» едва не вылетела в Серию B, заняв ужасающее для такого клуба 17-е место по итогам сезона. Из-за финансовых проблем были проданы ведущие игроки, включая Батистуту. Но когда тиффози уже думали, что самое страшное осталось позади, пришла трагическая новость: «Фиорентина» была признана банкротом и по ряду юридических причин была сослана в любительскую лигу, серию С2.
Из команды разбежались все игроки. Кроме одного – Анджело ди Ливио. Этот умный, техничный и невероятно выносливый полузащитник пришёл в «Фиорентину» в 1999 году. На тот момент он уже являлся трёхкратным обладателем Скудетто в составе «Ювентуса», победителем Лиги чемпионов и ещё целого ряда трофеев национального и международного масштаба. Он никогда не был суперзвездой ни в своих клубах, ни в национальной сборной. Этот игрок – мастер черновой работы. Про ди Ливио часто говорили, что это человек с двумя сердцами. Его были бы рады видеть многие команды Серии А. Но в отличие от своих партнёров по клубу он решил остаться во Флоренции. «Фиорентина», лишившаяся всего и сразу, нуждалась в таком лидере.
Его присутствие в команде было живым символом, напоминанием того, что ещё недавно клуб боролся совсем с другими командами в других турнирах. Наличие полузащитника сборной Италии резко отличало «Фиорентину» от других команд дивизиона. На Анджело ходили болельщики, он стал настоящим символом. На его фигуре основывались мечты игроков и болельщиков о возрождении. В те годы ди Ливио во Флоренции был популярнее самого Леонардо да Винчи.
При этом великий полузащитник был лидером клуба не только в раздевалке, но и на поле. Именно он на пару с форвардом Кристиано Ригано вытащил «фиалок» в Серию С1 за один сезон. При этом ди Ливио всегда полностью отдавал себя команде и футболу. Не было ни одного случая, когда он, выходя на поле против любительских команд, жалел бы себя, не ходил в стыки, не дорабатывал на поле. Он выкладывался на 100%.
После удачного сезона 2002/03 ди Ливио и его партнёры по «Фиорентине» продолжили творить историю уже в Серии B. На тот момент Анджело было уже 37 лет, и он вполне мог уйти на заслуженный отдых. Но сам ди Ливио решил что сделает это лишь тогда, когда вернёт «Фиорентину» в высший дивизион итальянского футбола. На это потребовался ещё один год. Конкуренция в Серии B была несравнимо выше чем в любительской С2. «Фиорентина» по-прежнему пребывала не в лучшем финансовом положении и не могла себе позволить покупку игроков высокого уровня, а молодёжи явно не хватало опыта. И здесь на выручку «фиалкам» вновь пришёл ди Ливио. Проведя один из лучших сезонов в своей карьере, великий полузащитник смог вытащить команду в стыковые матчи. Там по сумме встреч со счётом 2:1 была повержена «Перуджа», что ознаменовало возвращение «Фиорентины» в Серию А. С тех пор «Скуадра Виола» не вылетала из чемпионата и постепенно смогла вернуться на прежний уровень. Закончила чемпионат Италии на четвертом месте.